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Lange vor Madrid war Toledo eine glanzvolle Hauptstadt, in der die Reiche und Kulturen einander ablösten. Die v orteilhafte Lager auf steiler Felstafel über einer Tajo-Schleife
reizte schon die iberischen Urbe- völkerung. Ihnen folgten Römer, Westgoten, Mauren, Juden und Kastilier. Sie alle machten Toledo zur “Stadt der sechs Kulturen”.
Die Mauren eroberten Toledo 712 und machten es zur Hauptstadt eines
weitgehend selbständigen Teilreiches. Sie erlaubten den Zuzug von Juden und pflegten die mozarabische Mischkultur der christlichen Untertanen. Das beliebteste arabische Erbe ist zweifellos das Marzipan. An Hauptgerichten haben geschmortes Rebhuhn und gefülltes Omelette
(Tortilla a la magra) lange Tradition in der Stadt.
Nach der christlichen Rückeroberung von 1085 blieb Toledo noch vier Jahrhunderte lang eine Stätte der Begegnung und Pflege
der orientalischen und westlichen Kulturen. Der Mudéjar-Stil der maurischen Baumeister jener Epoche verkörpert diese gegenseitige Verflechtung.
Als nach der Eroberung von Granada (1492) die Katholischen Könige die Juden und die Mauren, die sich nicht
taufen lassen wollten, das Landes verwiesen wurden, verödeten ihre Kulturen in Toledo, dessen Glanz und Rang mit dem Aufstieg Madrids verblaßte. Die malerische Lage der Stadt ist besonders von Süden her gut zu überblicken. Dort
vermittelt heute die Umgehungsstraße, die der Tajo-Schleife folgend um die Stadt herumführt, eindrucksvolle Panoramen. Auf der Anhöhe im Süden steht der Parador “Conde de Orgaz”, dessen Terrasse einen
weiten und großartigen Überblick über die Stadt gewährt.
Der Alcázar erhebt sich auf dem höchsten Punkt der Stadt und war stets das beherrschende Machtzentrum. Im Laufe der wechselhaften
Geschichte wurde er mehrmals zerstört und neu aufgebaut. Im spanischen Bürgerkrieg (1936-39) geriet der Alcázar zu einem Symbol der FRanco-Truppen, die einer langen Belagerung standhielten. Diktator
Franco ließ nach seinem Sieg das schwer zerstörte Bauwerk erneuern und in ihm ein Museum des Bürgerkireges einrichten.
Das kulturell bedeutenste Bauwerk Toledos ist die Kathedrale. Ihre im wesentlichen gotischen Stilelemente
(erbaut vom 13. bis 15. Jahrhundert) verdankt sie französischen und flämischen Baumeistern, doch sind auch örtliche mozarabische und Mudéjar-Einflüsse erkennbar. Das Relief über
dem Hauptportal zeigt die Madonna bei der legendären Übergabe des  Meßgewands an den Schuztpatron
St. Ildefonso, der ein hochverehrter Bischof der Westgoten war. Man sagt die Kathedrale von Toledo sei nicht die größte, wohl aber die reichste Spaniens. In ihrem gotischen Innenraum, den Kapellen, dem Kapitelsaal und der Sakristei bietet sie
eine überragende Sammlung sakraler Kunst, zu der auch der Apostelzyklus von El Greco gehört.

Am Rande des Westteils der Altstadt, dem ehemaligen jüdischen Viertel, hängt in der Kirche Santo Tomé El
Grecos berühmtes Bild “Das Begräbnis des Grafen von Orgaz”. Der Graf war 1323 in dieser von ihm ausgebauten Kirche zur letzten Ruhe gebettet worden. Der Legende nach holten ihn zwei Heilige in den Himmel.
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